Viene costantemente picchiato dal suo padrone, quindi viene inviato a Covey, che sistema gli schiavi che si comportano male. Covey è un uomo malvagio e picchia Douglas innumerevoli volte. Douglas, perde la speranza di imparare di nuovo e soffre di nuovo anche di depressione. Viene a sapere di un percorso segreto che gli permetterà di fuggire a nord e ottenere la libertà, ma prima Douglas combatte con Covey e vince. Non viene battuto da Covey dopo il suo combattimento con lui. “La notte oscura della schiavitù si è chiusa su di me; ed ecco un uomo trasformato in bruto” (MLA). Ciò testimonia che nonostante Douglas sappia leggere, scrivere e parlare, non ha ancora la sua libertà. Non è stato facile nemmeno dopo aver ricevuto un'istruzione, dimostrando che la lotta per uno schiavo non finisce mai. Negli ultimi capitoli del libro, Douglas passa da Covey a un nuovo maestro, il suo ultimo maestro, Freeman, ricorda che Freeman era il maestro più gentile. È durante questo momento della vita di Douglas che stringe un legame con altri schiavi. Inizia a gestire una scuola clandestina dove insegna ad altri schiavi a leggere e scrivere, e con l'istruzione, come afferma Douglas, arriva l'idea di libertà per gli schiavi. Douglas e un paio di altri schiavi che gli sono diventati vicini formano un gruppo di fuga. Douglas sa che questa è la mossa più rischiosa da fare e che è una questione di vita o di morte per a